Prentice Penny est un scénariste, producteur et réalisateur né à Los Angeles, surtout connu pour avoir été showrunner et producteur exécutif sur les cinq saisons de Insecure sur HBO. Sa carrière inclut des crédits de scénariste et producteur sur Girlfriends, Scrubs, Happy Endings et Brooklyn Nine-Nine, ainsi que la création et l'hébergement de la série de mode Upscale avec Prentice Penny. Il a écrit et réalisé le film Netflix Uncorked et réalisé la série documentaire Hulu Black Twitter: A People’s History. Penny rejoint Issa Rae et les membres du casting d'Insecure pour la tournée du 10e anniversaire du show, qui comprend des histoires derrière les coulisses et des discussions sur l'impact culturel de la série.